私は数年間 Ubuntu の LTS バージョン (最初は 14.04、現在は 16.04) を使用していますが、成功したことはありませんdo-release-upgrade。これは、サードパーティ製ソフトウェアを多数実行しているためだと理解しています。
私は、6 か月ごとに新しいやり方を学ぶのではなく、一定期間同じインターフェイスを維持することを好んでいるため、この方法を採用しています。この方法のデメリットは、Ubuntu の 3 ～ 5 年前のバージョンでは、まだ「サポートされている」にもかかわらず、新しいソフトウェアが動作しないことがあることです。現在のケースでは、C++17 のサポートを必要とするアドオンをインストールしたいのですが、これは 16.04 がフリーズされたときには利用できず、バックポートにも追加されていません (私が調べた限りでは)。
実際、私が必要とするサポートは 19.04 以降のバージョンでのみ利用できるようです。(苦労して) 18.04 にアップグレードしても、必要な libc++ と libc++abi のバージョンがまだ取得されないため、実行したいものを実行できません。
問題は、年に2回の標準リリーススケジュールに切り替えることで、6か月ごとにクリーンインストールする必要がある代わりに、他に何を諦めるのかということです（アップグレードはまだ私のマシンに必要なソフトウェアが原因で動作しません。
答え1
私は 2004 年の Warty 以来ずっと Ubuntu を使っていて、いつも 6 か月ごとにアップグレードしてきました。私の経験では、増分アップグレードはいつも少し難しいです。アップグレードする前にシステムを慎重に準備する必要があり、場合によっては、Ubuntu の新規インストールほど洗練されていないものになることがあります。そのため、私は通常、毎回新規インストールを進めます。/home パーティションを別に用意しておき、/ パーティションを 6 か月ごとにフォーマットするだけです。アップグレード後は、お気に入りのアプリを apt でインストールするだけで、すべてが以前と同じように動作します。皆さんも同じことをすべきだと言っているのではありませんが、2 年ごとに LTS から LTS にアップグレードすると、アップグレードの差が大きくなるのは確かです (アップグレードが失敗するリスクも高くなります)。
私の意見では、頻繁なアップグレードを恐れる必要はありません。LTS は長期的にはより安定しますが (エラーは後で修正されます)、各サイクルの初めはそうではありません。そのため、LTS から LTS にジャンプしたとしても、6 か月ごとにアップグレードする場合と大幅に異なるエクスペリエンスは得られません。