特定の動画を間に挟んで動画をシャッフルする方法

Question

約 1000 曲のビデオ曲があり、それらをシャッフルして、間に特定のビデオ (広告など) を追加したいと考えています。シャッフルでビデオを再生すると、2 ～ 3 曲ごとに広告ビデオが再生されます。

どのソフトウェアでも可能ですか？私はWindows 7を使用しています。