私の目次には 3 つのレベルがあります。3 番目のレベルでは、見出しが長すぎるため、同じ行にタブ リーダーがありません。ページ番号 (他のすべての見出しと同様に右揃えにする必要があります) は見出しの直後に表示され、タブ リーダーはありません。
他の目次レベル（図には示されていない）でも同様の現象が見られますが、ヘッダーが1行しかない場合のみです。ヘッダーを短くしたり、長くしたりしても、問題は発生しません。ヘッダーを変更すると、ない必ずしも理想的な修正ではありません!
Mac OS X 10.13.6 (17G8030)、Word for Mac バージョン 16.14.1 (180613) を使用しています。