macOS バージョン: El Capitan バージョン 10.11.6 (15G31)
プレビューバージョン: 8.1 (バージョン 877.7)
テキスト ボックスに注釈を書き込むと、書き込んだ時点ではテキストがボックスに入っていることはわかりますが、テキスト ボックスのサイズは変更されません。高さは数ピクセルで、垂直方向のサイズ変更インジケーターはなく、水平方向のサイズ変更インジケーターのみです (したがって、テキストの最初の行の文字の上部は見えるものの、それ以外は見えないため、テキストが注釈に入っていることはわかります)。どのフォント サイズを選択しても同じ問題が発生します。
答え1
同様のアドバイスのおかげでPreview.app が常にクラッシュする、ユーザーローカルのプレビューのアプリケーション データを削除することで、テキスト ボックスのサイズを自動的に変更できるようになりました。
rm -rf ~/Library/Containers/com.apple.Preview/