丸い画像に切り抜きを使用できる場合は、wrapfig 環境を使用する必要はないと思います。円形の画像に shapedcutout を使用できることは知っていますが、線の長さを手動で調整する必要があります。
答え1
おっしゃるとおり、cutwin手動で線の長さを指定することにより、任意の形状の切り抜きを定義できます。おっしゃっていませんが、円形の切り抜きを (自動的に) 生成するマクロをお探しですか? もしそうなら、そのようなcutwinマクロは提供されていません。
円形の介在物の切り抜き例を示すshapeparパッケージ ( )を参照することができます。> texdoc shapepar
また、101ページにはTeXbook についてDonald Knuth は、マクロを使用して指定された (半) 円形の切り抜き内の円形のインセットの例を示しています\parshape。