IIS の仮想 SMTP サーバーを使用して SMTP リレーを設定する方法について、同様の質問があったことを感謝します。しかし、この問題についてはいまだに完全に困惑しています。
セットアップは次のとおりです。NAT された IP を持つ Win2k3 ボックスで実行されている IIS 6.0 SMTP サーバー。会社ではすべてのメール サービスに Gmail を使用しています。ボックス上のアプリはメールを送信する必要があるため、通常はアプリを smtp.gmail.com と直接通信するように設定するだけで済みますが、このアプリは TLS をサポートしていません。簡単だ、ローカル SMTP リレーを設定するだけですよね? そう思いました。
これまでに行った作業: 以下の優れた手順に従って、IIS SMTP サーバーを smtp.gmail.com にリレーするように設定しました。 http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
ローカル SMTP リレーでは匿名アクセスが許可されます。
ローカル IP とループバック IP の両方が、接続およびリレー ダイアログで明示的に許可されています。
2 つの異なるアプリからローカル SMTP サーバー経由でメールを送信しようとしましたが、失敗しました (メールはキュー フォルダーに保存されますが、送信されません)。IIS ログにはローカル アプリとの会話が表示されていますが、smtp.gmail.com との会話は発生していません。gmail が使用するポートは送信用に開いており、実際に TLS をサポートするアプリは smtp.gmail.com 経由で直接メールを送信できるため、ネットワークに問題はありません。
この時点で、IIS SMTP サーバーの SMTP 設定を変更して別の外部 SMTP サーバーを使用するようにしたところ、なんと、ローカル アプリはローカル IIS SMTP リレー経由で電子メールを送信できるようになりました。
smtp.gmail.com は IIS SMTP リレーでは動作しませんが、別のサードパーティ SMTP サービスは正常に動作します。smtp.gmail.com を使用する必要があるのですが、この問題をどのようにトラブルシューティングすればよいでしょうか?
答え1
私たちもこの方法を試しましたが、メールの中継は非常に困難です。Windows SMTPサーバーで数ヶ月苦労した後、諦めてSMTP プロキシCodePlex にアップロードしました。無料で使用でき、使用と保守がはるかに簡単です。
答え2
ネットワークにパケット アナライザーをインストールし、プロセスを注意深く監視する必要があります。
答え3
dunxd が上のコメントで述べたように、これは暗号化の問題のようです。
smtp.gmail.comはないポート 25 で送信を受け入れ、暗号化方法に応じて 587 (TLS) または 465 (SSL の場合) での送信を期待します。
また、外部プログラム (またはサーバー) が SMTP の認証詳細を使用できるように、gmail.com 経由でアカウントを構成する必要があります。POP3 または IMAP を有効にすると、これが実行できると思います。