個人用 OpenSMTPd リレーは「tls-require」を使用すると失敗しますが、「tls」のみを使用すると正常に動作します。

個人用 OpenSMTPd リレーは「tls-require」を使用すると失敗しますが、「tls」のみを使用すると正常に動作します。

現在、OpenSMTPd を使用して、少しユニークな個人用メール サーバーを設定しています。ローカル サーバー (Raspberry Pi) とリモート サーバー (VPS) があります。私宛のメールはリモート サーバーに送信され、その後ローカル サーバーに中継されます。メールを送信すると、ローカル サーバーからリモート サーバーに送信され、その後受信者に中継されます。現在は受信メールのみをテストしていますが、ほぼ正常に動作しています。問題は tls だけです。

ローカル サーバーに「tls-require」が設定されている場合、リモート サーバーは接続できるようですが、その後切断され、プレーン (smtp+notls) へのダウングレードを試行しますが、もちろん失敗します。「tls-require」の代わりに「tls」だけを使用すると、同じことが起こりますが、smtp+notls の試行は機能します。

エラー メッセージはそれほど役に立たないようです。リモート サーバーでは、「opportunistic TLS が失敗しました。プレーンにダウングレードしています」というメッセージが表示されます。前に述べたように、ローカル サーバーでは接続が成功したように見えます (少なくとも私はそう思います) が、その後切断されます。

smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
smtp disconnected reason=disconnect

openssl (リモート サーバーから) を使用して電子メールを送信しようとすると、より詳しいエラー メッセージが表示されます。

openssl s_client -debug -starttls smtp -crlf -connect redacted.local.ip.address:25

リモート サーバーでは、受信者を入力するまではすべて正常に動作しますが、受信者を入力すると SSL エラーが発生します。

RCPT TO:<[email protected]>
RENEGOTIATING
17412933263728:error:1404C042:SSL routines:ST_OK:called a function you should not call:/usr/src/lib/libssl/ssl_lib.c:2529:

このエラーにはもっと多くのことが書かれているようですが、関連する情報は何も見つかりません。ローカル サーバーには、以前とまったく同じエラーが表示されます。


多くの人が電子メールで強制 TLS を使用していないことは知っていますが、このユースケースでは、強制 TLS を機能させたいと思っています。

私のローカル サーバーは、「Raspberry Pi OS 11 bullseye 64 ビット」と OpenSMTPD 6.8.0p2 (apt の最新バージョン) を実行しています。

私のリモート サーバーは「OpenBSD 7.0 GENERIC#224 amd64」と OpenSMTPD 7.0.0 を実行しています。

アドバイスをいただければ幸いです。さらに情報が必要な場合はお知らせください。


私の設定は次のとおりです:

ローカルサーバー smtpd.conf:

table aliases "/etc/smtpd/aliases"
table domains "/etc/smtpd/domains"
table passwds "/etc/smtpd/passwds"
table remote-servers "/etc/smtpd/remote-servers"

pki "mydomain.tld" cert "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/fullchain.pem"
pki "mydomain.tld" key "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/privkey.pem"

# Do I want srs here, on the remote, or both?
srs key "redacted key"

filter   "rdns" phase connect match   !rdns disconnect "550 DNS error"
filter "fcrdns" phase connect match !fcrdns disconnect "550 DNS error"
filter "rspamd" proc-exec "/etc/smtpd/filter-rspamd"

# Inbound
listen on eth0 port 25 tls-require pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" "rspamd" }
#listen on eth0 port 25 tls pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" "rspamd" }
action "RECV" lmtp "/var/run/dovecot/lmtp" rcpt-to virtual <aliases>
match from src <remote-servers> for domain <domains> action "RECV"
match !from src <remote-servers> for domain <domains> reject

# Outbound
listen on eth0 port 465 smtps       pki "mydomain.tld" auth <passwds> filter "rspamd" mask-src
listen on eth0 port 587 tls-require pki "mydomain.tld" auth <passwds> filter "rspamd" mask-src
action "SEND" relay host mx1.mydomain.tld:465
match from any auth for any action "SEND"

リモートサーバー smtpd.conf:

table aliases "/etc/smtpd/aliases"
table domains "/etc/smtpd/domains"

pki "mydomain.tld" cert "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/fullchain.pem"
pki "mydomain.tld" key "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/privkey.pem"

# Do I want srs here, on the remote, or both?
srs key "same redacted key"

filter   "rdns" phase connect match   !rdns disconnect "550 DNS error"
filter "fcrdns" phase connect match !fcrdns disconnect "550 DNS error"

# Inbound
listen on eth0 port 25 tls pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" }
action "RECV" relay host redacted.local.ip.address:25
match from any for domain <domains> action "RECV"

# Outbound
listen on eth0 port 465 smtps pki "mydomain.tld" mask-src
action "SEND" relay srs
match from src redacted.local.ip.address for any action "SEND"
match !from src redacted.local.ip.address for any reject

メールログはこちらです「TLS が必要」セット:

ローカルサーバーメールログ:

Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp disconnected reason=disconnect
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp failed-command command="MAIL FROM:<[email protected]>" result="530 5.5.1 Invalid command: Must issue a STARTTLS command first"
Apr  3 11:57:43 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp disconnected reason=quit

リモートサーバーメールログ:

Apr  3 11:57:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp connected address=209.85.128.178 host=mail-yw1-f178.google.com
Apr  3 11:57:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp tls ciphers=TLSv1.3:AEAD-AES256-GCM-SHA384:256
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp message msgid=f8226363 size=2682 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp envelope evpid=f822636342a8821f from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connecting address=smtp://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connected
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp disconnected reason=quit
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: smtp-out: Error on session 734956336de69e03: opportunistic TLS failed, downgrading to plain
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connecting address=smtp+notls://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connected
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta delivery evpid=f822636342a8821f from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<-> source="redacted.remote.ip.address" relay="redacted.local.ip.address (redacted-local-ip-address.isp.tld)" delay=1s result="PermFail" stat="530 5.5.1 Invalid command: Must issue a STARTTLS command first"
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp connected address=local host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp failed-command command="RCPT TO: <[email protected]>" result="550 Invalid recipient: <[email protected]>"
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[11238]: warn: PermFail injecting failure report on message f8226363 to <[email protected]> for 1 envelope: 550 Invalid recipient: <[email protected]>
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp disconnected reason=quit
Apr  3 11:57:37 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta disconnected reason=quit messages=0

そして、これらは私が持っているメールログです「TLS」セット:

ローカルサーバーメールログ:

Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp disconnected reason=disconnect
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 12:07:10 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp message msgid=082c7a5e size=2850 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 12:07:10 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp envelope evpid=082c7a5e9dec905f from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp(3967460): Connect from local
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp([email protected])<3967460><hmVpIN9/SWLkiTwAmV7YnQ>: msgid=<CACebY1Hm4jdhjFKoZ2374zbEq1MZV-yTxsUauV4gzxXqNBVeaQ@mail.gmail.com>: saved mail to INBOX
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp(3967460): Disconnect from local: Client has quit the connection (state=READY)
Apr  3 12:07:11 LocalHostname smtpd[3849290]: b981308066da2115 mda delivery evpid=082c7a5e9dec905f from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<[email protected]> user=vmail delay=2s result=Ok stat=Delivered
Apr  3 12:07:27 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp disconnected reason=quit

リモートサーバーメールログ:

Apr  3 12:06:59 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp connected address=209.85.219.174 host=mail-yb1-f174.google.com
Apr  3 12:06:59 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp tls ciphers=TLSv1.3:AEAD-AES256-GCM-SHA384:256
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp message msgid=b912e335 size=2670 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp envelope evpid=b912e33501250790 from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connecting address=smtp://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connected
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp disconnected reason=quit
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: smtp-out: Error on session 7349563834c66e1a: opportunistic TLS failed, downgrading to plain
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connecting address=smtp+notls://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connected
Apr  3 12:07:02 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta delivery evpid=b912e33501250790 from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<-> source="redacted.remote.ip.address" relay="redacted.local.ip.address (redacted-local-ip-address.isp.tld)" delay=2s result="Ok" stat="250 2.0.0 082c7a5e Message accepted for delivery"
Apr  3 12:07:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta disconnected reason=quit messages=1

リモートサーバー pf.conf:

#       $OpenBSD: pf.conf,v 1.55 2017/12/03 20:40:04 sthen Exp $
#
# See pf.conf(5) and /etc/examples/pf.conf

set skip on lo

block return    # block stateless traffic
pass            # establish keep-state

# By default, do not permit remote connections to X11
block return in on ! lo0 proto tcp to port 6000:6010

# Port build user does not need network
block return out log proto {tcp udp} user _pbuild

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