Wenn ich meinen Mac neu starte, muss ich jedes Mal die Apple-ID zu iCloud hinzufügen (das passierte nach dem Update auf macOS Sierra). Ein Vollbildfenster und die Eingabe der Apple-ID sind die Bedingungen.
Und noch eine ähnliche Situation ist mir passiert: Ich habe Symbole in meinem Deck, nämlich Siri, Karten, Fotos und iBook. Wenn ich es nach dem Neustart oder Einschalten meines Macs vom Deck entfernen möchte, sind alle Symbole wieder da.