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Windows 2019 und IIS Virtual SMTP Virtual Relay (Office 365)

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Windows 2019 und IIS Virtual SMTP Virtual Relay (Office 365)

Ich bin mit diesem Setup an eine Wand gestoßen und kann es beim besten Willen nicht herausfinden, obwohl ich in der Vergangenheit einige andere virtuelle SMTP-Server eingerichtet habe. Vielleicht hat sich 2019 etwas geändert?

Ich werde so viele Informationen wie möglich bereitstellen, damit Sie mir helfen können :)

Ich habe den SMTP-Server und den Telnet-Client auf meinem 2019-Server installiert, bin den Anleitungen gefolgt und habe meine Einstellungen erneut überprüft, um sicherzustellen, dass alles richtig eingerichtet ist.

[Allgemein]

  • Ich habe alle nicht zugewiesenen IP-Adressen zugelassen

[Zugang]

  • Authentifizierung auf „Anonym“ eingestellt
  • TLS ausgegraut
  • Verbindungssteuerung und Relay-Einschränkungen sind so eingestellt, dass alles zugelassen wird. Unten ist eine leere Liste.

[Mitteilungen]

  • Alles als Standard belassen

[Lieferung]

Ausgangssicherheit

  • Grundlegende Authentifizierung mit festgelegtem Office 365-Benutzernamen und -Kennwort.

Ausgehende Verbindung

  • TCP-Port: 587

Erweiterte Lieferung

  • Der Smarthost ist eingestellt auf: smtp.office365.com

Die Registerkarten [LDAP] und [Sicherheit] sind Standard.

Der Office 365-Benutzer ist eingestellt aufSMTP-Authentifizierung aktiviertund ich habe dies über PowerShell bestätigt.

telnet 127.0.0.1 25zeigt an:

220 mydomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: 10.0.17763.1697 ready at Tue, 7 Sep 2021 13:53:35 +1000

Beim Versuch, eine E-Mail über dieses Relay zu senden, bleibt sie jedoch im Verzeichnis C:\inetpub\mailroot\Queue und ich erhalte Folgendes im Ereignisprotokoll:

Message delivery to the host 'X.X.X.X' failed while delivering to the remote domain 'recipientsdomain.com' for the following reason: The remote SMTP service rejected AUTH negotiation.

Ich werde mich wahrscheinlich ärgern, wenn ich das herausgefunden habe, aber ich werde wohl verrückt.

BEARBEITEN: vergessen hinzuzufügen...

Ich kann vom Netzwerk aus auch eine Telnet-Verbindung zu smtp.office365.comPort 587 herstellen und habe in Office 365 außerdem einen Connector für WAN-IPs konfiguriert, die in meinem Netzwerk verwendet werden.

Danke! Bil

Antwort1

OK, also, nach ein paar weiteren Stunden der Fehlersuche sah ich im Admin Center einige fehlgeschlagene Anmeldeanforderungen, die mich auf den bedingten Zugriffspfad führten.

Ich hatte zuvor eine Standortsperre in Office 365 eingerichtet und diese vorsorglich deaktiviert. Ich glaube jedoch, dass dies letztendlich dazu geführt hat, dass die Sicherheitsstandards in Azure deaktiviert wurden.

Verweis:https://docs.microsoft.com/en-us/azure/active-directory/fundamentals/concept-fundamentals-security-defaults

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