Persönliches OpenSMTPd-Relay schlägt bei Verwendung von „tls-require“ fehl, funktioniert aber problemlos mit nur „tls“

Persönliches OpenSMTPd-Relay schlägt bei Verwendung von „tls-require“ fehl, funktioniert aber problemlos mit nur „tls“

Ich richte derzeit einen etwas ungewöhnlichen persönlichen E-Mail-Server mit OpenSMTPd ein. Ich habe einen lokalen Server (Raspberry Pi) und einen Remote-Server (VPS). An mich gesendete E-Mails werden an den Remote-Server gesendet und dann an meinen lokalen Server weitergeleitet. Wenn ich eine E-Mail sende, geht sie von meinem lokalen Server an den Remote-Server und wird dann an den Empfänger weitergeleitet. Derzeit teste ich nur eingehende E-Mails und es funktioniert größtenteils, mit nur einem Problem: TLS.

Wenn ich auf meinem lokalen Server „tls-require“ eingestellt habe, scheinen meine Remote-Server eine Verbindung herstellen zu können, trennen dann aber die Verbindung und versuchen, auf Plain (smtp+notls) herunterzustufen, was natürlich fehlschlägt. Wenn ich einfach „tls“ statt „tls-require“ verwende, passiert dasselbe, aber der SMTP+notls-Versuch funktioniert.

Die Fehlermeldungen scheinen nicht besonders hilfreich zu sein. Auf dem Remote-Server erhalte ich nur die Meldung „Opportunistisches TLS fehlgeschlagen, Herabstufung auf Plain“. Wie ich bereits sagte, sieht es auf dem lokalen Server so aus, als wäre die Verbindung erfolgreich gewesen (zumindest glaube ich das), aber dann wird die Verbindung getrennt:

smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
smtp disconnected reason=disconnect

Ich erhalte eine etwas informativere Fehlermeldung, wenn ich versuche, die E-Mail mit OpenSSL (vom Remote-Server) zu senden.

openssl s_client -debug -starttls smtp -crlf -connect redacted.local.ip.address:25

Auf dem Remote-Server läuft alles reibungslos, bis ich einen Empfänger eingebe. Dann erhalte ich eine SSL-Fehlermeldung:

RCPT TO:<[email protected]>
RENEGOTIATING
17412933263728:error:1404C042:SSL routines:ST_OK:called a function you should not call:/usr/src/lib/libssl/ssl_lib.c:2529:

Dieser Fehler scheint mir mehr zu sagen, aber ich kann nichts Relevantes dazu finden. Der lokale Server zeigt genau denselben Fehler wie zuvor.


Ich weiß, dass viele Leute kein erzwungenes TLS bei E-Mails verwenden, aber für diesen Anwendungsfall würde ich es wirklich gern zum Laufen bringen.

Auf meinem lokalen Server laufen „Raspberry Pi OS 11 Bullseye 64-Bit“ und OpenSMTPD 6.8.0p2 (die neueste Version auf apt).

Auf meinem Remote-Server laufen „OpenBSD 7.0 GENERIC#224 amd64“ und OpenSMTPD 7.0.0.

Ich bin für jeden Rat dankbar. Bitte lassen Sie mich wissen, wenn Sie weitere Informationen benötigen.


Hier sind meine Konfigurationen:

LOKALER SERVER smtpd.conf:

table aliases "/etc/smtpd/aliases"
table domains "/etc/smtpd/domains"
table passwds "/etc/smtpd/passwds"
table remote-servers "/etc/smtpd/remote-servers"

pki "mydomain.tld" cert "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/fullchain.pem"
pki "mydomain.tld" key "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/privkey.pem"

# Do I want srs here, on the remote, or both?
srs key "redacted key"

filter   "rdns" phase connect match   !rdns disconnect "550 DNS error"
filter "fcrdns" phase connect match !fcrdns disconnect "550 DNS error"
filter "rspamd" proc-exec "/etc/smtpd/filter-rspamd"

# Inbound
listen on eth0 port 25 tls-require pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" "rspamd" }
#listen on eth0 port 25 tls pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" "rspamd" }
action "RECV" lmtp "/var/run/dovecot/lmtp" rcpt-to virtual <aliases>
match from src <remote-servers> for domain <domains> action "RECV"
match !from src <remote-servers> for domain <domains> reject

# Outbound
listen on eth0 port 465 smtps       pki "mydomain.tld" auth <passwds> filter "rspamd" mask-src
listen on eth0 port 587 tls-require pki "mydomain.tld" auth <passwds> filter "rspamd" mask-src
action "SEND" relay host mx1.mydomain.tld:465
match from any auth for any action "SEND"

REMOTE-SERVER smtpd.conf:

table aliases "/etc/smtpd/aliases"
table domains "/etc/smtpd/domains"

pki "mydomain.tld" cert "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/fullchain.pem"
pki "mydomain.tld" key "/etc/letsencrypt/live/mydomain.tld/privkey.pem"

# Do I want srs here, on the remote, or both?
srs key "same redacted key"

filter   "rdns" phase connect match   !rdns disconnect "550 DNS error"
filter "fcrdns" phase connect match !fcrdns disconnect "550 DNS error"

# Inbound
listen on eth0 port 25 tls pki "mydomain.tld" filter { "rdns", "fcrdns" }
action "RECV" relay host redacted.local.ip.address:25
match from any for domain <domains> action "RECV"

# Outbound
listen on eth0 port 465 smtps pki "mydomain.tld" mask-src
action "SEND" relay srs
match from src redacted.local.ip.address for any action "SEND"
match !from src redacted.local.ip.address for any reject

Hier sind die Maillogs, falls ich„tls-erfordern“Satz:

Maillog des LOKALEN SERVERS:

Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d3943d2bc7134 smtp disconnected reason=disconnect
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:26 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp failed-command command="MAIL FROM:<[email protected]>" result="530 5.5.1 Invalid command: Must issue a STARTTLS command first"
Apr  3 11:57:43 LocalHostname smtpd[3614276]: 3c3d39441db05cc1 smtp disconnected reason=quit

REMOTE SERVER-Maillog:

Apr  3 11:57:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp connected address=209.85.128.178 host=mail-yw1-f178.google.com
Apr  3 11:57:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp tls ciphers=TLSv1.3:AEAD-AES256-GCM-SHA384:256
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp message msgid=f8226363 size=2682 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp envelope evpid=f822636342a8821f from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connecting address=smtp://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connected
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563019b45aeb smtp disconnected reason=quit
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: smtp-out: Error on session 734956336de69e03: opportunistic TLS failed, downgrading to plain
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connecting address=smtp+notls://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta connected
Apr  3 11:57:20 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta delivery evpid=f822636342a8821f from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<-> source="redacted.remote.ip.address" relay="redacted.local.ip.address (redacted-local-ip-address.isp.tld)" delay=1s result="PermFail" stat="530 5.5.1 Invalid command: Must issue a STARTTLS command first"
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp connected address=local host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp failed-command command="RCPT TO: <[email protected]>" result="550 Invalid recipient: <[email protected]>"
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[11238]: warn: PermFail injecting failure report on message f8226363 to <[email protected]> for 1 envelope: 550 Invalid recipient: <[email protected]>
Apr  3 11:57:22 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495634e55adfe9 smtp disconnected reason=quit
Apr  3 11:57:37 RemoteHostname smtpd[94758]: 734956336de69e03 mta disconnected reason=quit messages=0

Und das sind die Maillogs, wenn ich nur"tls"Satz:

Maillog des LOKALEN SERVERS:

Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp tls ciphers=TLSv1.3:TLS_AES_256_GCM_SHA384:256
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307e92d2eeac smtp disconnected reason=disconnect
Apr  3 12:07:09 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp connected address=redacted.remote.ip.address host=mx1.mydomain.tld
Apr  3 12:07:10 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp message msgid=082c7a5e size=2850 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 12:07:10 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp envelope evpid=082c7a5e9dec905f from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp(3967460): Connect from local
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp([email protected])<3967460><hmVpIN9/SWLkiTwAmV7YnQ>: msgid=<CACebY1Hm4jdhjFKoZ2374zbEq1MZV-yTxsUauV4gzxXqNBVeaQ@mail.gmail.com>: saved mail to INBOX
Apr  3 12:07:11 LocalHostname dovecot: lmtp(3967460): Disconnect from local: Client has quit the connection (state=READY)
Apr  3 12:07:11 LocalHostname smtpd[3849290]: b981308066da2115 mda delivery evpid=082c7a5e9dec905f from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<[email protected]> user=vmail delay=2s result=Ok stat=Delivered
Apr  3 12:07:27 LocalHostname smtpd[3849290]: b981307ff6e18ae3 smtp disconnected reason=quit

REMOTE SERVER-Maillog:

Apr  3 12:06:59 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp connected address=209.85.219.174 host=mail-yb1-f174.google.com
Apr  3 12:06:59 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp tls ciphers=TLSv1.3:AEAD-AES256-GCM-SHA384:256
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp message msgid=b912e335 size=2670 nrcpt=1 proto=ESMTP
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp envelope evpid=b912e33501250790 from=<[email protected]> to=<[email protected]>
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connecting address=smtp://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connected
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 73495635c8c7456b smtp disconnected reason=quit
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: smtp-out: Error on session 7349563834c66e1a: opportunistic TLS failed, downgrading to plain
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connecting address=smtp+notls://redacted.local.ip.address:25 host=redacted-local-ip-address.isp.tld
Apr  3 12:07:00 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta connected
Apr  3 12:07:02 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta delivery evpid=b912e33501250790 from=<[email protected]> to=<[email protected]> rcpt=<-> source="redacted.remote.ip.address" relay="redacted.local.ip.address (redacted-local-ip-address.isp.tld)" delay=2s result="Ok" stat="250 2.0.0 082c7a5e Message accepted for delivery"
Apr  3 12:07:19 RemoteHostname smtpd[94758]: 7349563834c66e1a mta disconnected reason=quit messages=1

REMOTE SERVER pf.conf:

#       $OpenBSD: pf.conf,v 1.55 2017/12/03 20:40:04 sthen Exp $
#
# See pf.conf(5) and /etc/examples/pf.conf

set skip on lo

block return    # block stateless traffic
pass            # establish keep-state

# By default, do not permit remote connections to X11
block return in on ! lo0 proto tcp to port 6000:6010

# Port build user does not need network
block return out log proto {tcp udp} user _pbuild

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