Pude instalar letsencrypt en FreeBSD de la misma manera que lo hice en Linux. Hago esto:
git clone https://github.com/letsencrypt/letsencrypt.git /opt/letsencrypt
cd /opt/letsencrypt
sudo ./letsencrypt-auto certonly -a standalone -d my_website.com
Eso es todo. En FreeBSD lo cloné en un directorio diferente, pero la tercera línea arrojó una excepción "el soporte de FreeBsd aún es muy experimental, deberías intentar descargar letscrypt tú mismo y todas las dependencias y..." compilarlo tú mismo o algo así. Y salió. No he guardado el texto exacto.
¿Existe una forma similar y sencilla de instalarlo en FreeBSD 11?