¿Cómo puedo detectar errores en una aplicación que está estrechamente acoplada con IIS?

¿Cómo puedo detectar errores en una aplicación que está estrechamente acoplada con IIS?

Tenemos una aplicación no compatible que depende de IIS, sin embargo, muestra de forma intermitente el sitio web con el que está integrada. He mirado los registros y no hay nada en ellos que indique cuál podría ser el problema, ya que los registros solo tienen verbos GET. También miré el visor de eventos y tampoco hay ningún error registrado allí.

La aplicación se ejecuta en un servidor Windows 2008.

¿Existe alguna aplicación disponible gratuitamente que podamos ejecutar en segundo plano que escuche o esté al tanto de la aplicación en ejecución y detecte el error cuando falla? La aplicación no compatible es una implementación personalizada para la cual no tenemos código y ya no podemos contactar al desarrollador.

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