Ocurrió un error extraño y estoy tratando de comprender la causa. Actualicé un sitio web y en algunas computadoras se estaba publicando una versión en caché de un archivo .css en particular. Otros cambios en el sitio se mostraban correctamente. El error apareció en todos los navegadores (caché borrado y todo) e incluso al usar wget. Desactivé el almacenamiento en caché en el servidor web y el problema persiste. Si añadía una cadena de consulta aleatoria a la URL, obtendría el archivo correcto.
Ejemplo:
http://server/dir/file.css <- wrong file
http://server/dir/files.css?v=1 <- right file
Finalmente pude solucionarlo ejecutando el siguiente comando en las estaciones de trabajo (no en el servidor)
ipconfig /flushdns
Esto funcionó en todas las estaciones de trabajo que no pudieron recuperar el archivo correcto. No sé cómo la caché de DNS podría afectar las solicitudes http y me preguntaba si alguien tiene una explicación para ello.