¿Solucionar problemas de correo colgado en Exchange Server 2003?

¿Solucionar problemas de correo colgado en Exchange Server 2003?

Tenemos una aplicación personalizada (C#) que envía un correo electrónico a los usuarios en una lista de distribución ([correo electrónico protegido]) cuando hay un problema con la aplicación.

Hay 6 usuarios en esta DL. Solo 1 usuario no recibe los mensajes cuando se envía el correo electrónico. Al principio pensé que había incluido en la lista negra la dirección de correo electrónico de su cliente, pero no es así.

Aquí está la parte peluda.

Usamos Office365 (en línea) como nuestro servidor de correo principal. Ahora, tenemos un servidor STMP interno ejecutando Exchange al que nos conectamos para enviar el correo electrónico a[correo electrónico protegido]

Ahora, esa DL existe tanto en Exchange Server como en el entorno de Office365. El usuario está en ambas DL en ambos entornos.

Si inicio sesión en Office365 y envío un correo electrónico a esa DL, el usuario recibirá ese correo electrónico.

Escribí una aplicación C# simple que usa el mismo código de correo (configuración, dirección IP, etc.), cuando ejecuto la aplicación de prueba, los otros 5 usuarios reciben el mensaje. Pero el usuario 1 no lo hace.

Estoy intentando determinar por qué un usuario no recibió el correo electrónico.

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