Había estado muchos días ping pong con el soporte técnico de MS por problemas de sincronización.
Si bien han resuelto la sincronización básica, todavía hay una cosa con la que no estoy contento.
Estos servicios de Microsoft se negarían a sincronizarse cuando mi VPN esté activada, por lo que necesitan la contraseña de la cuenta de MS. Una vez que apago mi VPN, se sincronizarán automáticamente nuevamente.
Microsoft no había sido muy abierto al respecto, pero lo supe después de una extensa búsqueda en Google y lectura en foros.