Entonces tengo un problema muy extraño.
En el Programador de tareas, configuré mi aplicación para que se ejecute cada 15 minutos. Me aseguré de tener todas las configuraciones correctas y se ejecuta con mis credenciales (ingresé una contraseña):
Y en la descripción general de mi trabajo, se ve así:
Como puede ver en la hora del servidor, la "Próxima hora de ejecución" simplemente se ignora y mi programa nunca se ejecuta.
¿Qué diablos está mal aquí? ¿Cómo es posible que no se ejecute y simplemente ignore mi configuración? :-)