Tengo una máquina accesible a Internet en prácticamente cualquier puerto. Esta es la máquina A y ejecuta un sistema basado en GNU/Linux.
También tengo una máquina conectada a una red interna en algún lugar. Las conexiones salientes sólo son posibles a través de un proxy HTTP(S). (De hecho, ni siquiera puedes buscar las _direcciones_IP_ de otros hosts en esta máquina...) Es la máquina B y ejecuta Windows 10 o algún sistema basado en GNU/Linux.
Ahora quiero poder conectarme desde B a cualquier lugar de Internet, en cualquier puerto.
Parece que una forma "estándar" de hacerlo es configurar un proxy SOCKS en la máquina A; sin embargo, mi tráfico está restringido solo a puertos HTTP/S, e incluso puede haber algún tipo de análisis de tráfico/inspección profunda de paquetes para frustrar el tráfico que no es HTTPS en ese puerto.
Entonces, ¿puedo configurar un proxy SOCKS que se presente como un sitio web HTTPS? ¿Al menos hasta el punto de cifrar la conexión entrante? Y, ¿cómo configuro las cosas en el lado del cliente para usarlo? (Será suficiente una respuesta de Windows o Linux para el lado del cliente).
Nota: Sería aún más beneficioso si hubiera una redirección de las URL "legítimas" a un servidor web real, con el tráfico del proxy SOCKS identificado y manejado de manera diferente. Pero no es realmente necesario.