Este ha sido un problema en múltiples iteraciones del Bloc de notas de Windows: la función de deshacer, la mayoría de las veces, no deshace las últimas X acciones/caracteres, sino que borra todo el bloc de notas. Es un sistema binario de mantener exactamente lo que tienes ahora o empezar de nuevo sin nada.
Sin embargo, ocasionalmente no regresa completamente a un Bloc de notas en blanco y deshace una cierta cantidad de entrada sin borrarla por completo, pero no sé cuál es el delimitador que activa el siguiente monitoreo de nivel de deshacer.