Versión 5 ya que hay otras 4 respuestas.
Windows Server 2008 R2 (prácticamente Win7) necesitaba actualizarse a 2012 R2 antes de actualizar a 2019. Lo he hecho varias veces sin ningún problema.
La instalación casi finalizará y terminará con esto:
El sistema es una máquina virtual VMware ESXi. Busqué ideas pero no encontré nada que se aplicara. Probé con 2012 y probé con vCD versus instalación en el sistema operativo local desde ISO extraído (generalmente como hago yo). Archivos del sistema comprobados. No hay ningún hardware extraño instalado que no siempre uso.
Respuesta1
Encontré esto en el registro de eventos de la aplicación:
Se deshabilitó la protección contra manipulaciones de Sophos Endpoint Security, se detuvieron todos los servicios y ahora Windows Server 2012 R2 se instala perfectamente y mucho más rápido.