WARNING: Python 2.7 is not recommended. This version is included in macOS for compatibility with legacy software. Future versions of macOS will not include Python 2.7. Instead, it is recommended that you transition to using 'python3' from within Terminal.
Python 2.7.16 (predeterminado, 29 de febrero de 2020, 01:55:37) [GCC 4.2.`
Respuesta1
Probablemente tengas ambos, prueba esto.
~> python --version
Python 2.7.17
~> python3 --version
Python 3.6.9
Además, el hecho de que el software se haya instalado en alguna ruta /usr/local no significa necesariamente que se vaya a utilizar, debido a las rutas binarias y de biblioteca, etc.
El primer mensaje de error que pegaste aquí recomiendathat you transition to using 'python3' from within Terminal.