Aprecio que se hayan hecho preguntas similares sobre cómo configurar la retransmisión SMTP con el servidor SMTP virtual de IIS. Sin embargo, todavía estoy completamente perplejo con este problema.
Aquí está la configuración: servidor SMTP IIS 6.0 ejecutándose en una caja Win2k3 con una IP NAT. La empresa utiliza Gmail para todos los servicios de correo electrónico. Una aplicación en el cuadro necesita enviar correo electrónico, por lo que normalmente configuraríamos la aplicación para hablar directamente con smtp.gmail.com, pero esta aplicación no es compatible con TLS. Fácil, simplemente configuramos una retransmisión SMTP local, ¿verdad? Así que pensé.
Lo que hemos hecho hasta ahora: Configurar el servidor SMTP IIS para retransmitir a smtp.gmail.com, según estas excelentes instrucciones: http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
La retransmisión SMTP local permite el acceso anónimo.
Tanto la IP local como la IP de loopback se han permitido explícitamente en los cuadros de diálogo Conexión y Retransmisión.
Intenté enviar correos electrónicos desde 2 aplicaciones diferentes a través del servidor SMTP local, pero fallé (los correos electrónicos terminan en la carpeta Cola, pero nunca se envían). Los registros de IIS muestran la conversación con la aplicación local, pero no hay ninguna conversación con smtp.gmail.com. El puerto utilizado por Gmail es de salida abierta y, de hecho, las aplicaciones que tenemos que admiten TLS pueden enviar correos electrónicos directamente a través de smtp.gmail.com, por lo que no hay ningún problema con la red.
En este punto, cambié la configuración de SMTP en el servidor SMTP de IIS para usar un servidor SMTP externo diferente y listo, las aplicaciones locales pueden enviar correo electrónico a través del relé SMTP de IIS local.
Entonces smtp.gmail.com no funciona con nuestro repetidor SMTP de IIS, pero otro servicio SMTP de terceros funciona bien. Necesitamos usar smtp.gmail.com, entonces, ¿cómo solucionar este problema?
Respuesta1
También intentamos seguir este camino, pero transmitir correos electrónicos puede resultar bastante difícil. Después de luchar con el servidor SMTP de Windows durante un par de meses, nos dimos por vencidos y creamos unProxy SMTPque subimos a CodePlex. Puedes usarlo gratis y es mucho más sencillo de usar y mantener.
Respuesta2
Debe instalar un analizador de paquetes en su red y monitorear el proceso cuidadosamente.
Respuesta3
Como dijo dunxd en un comentario anterior, esto parece un problema de cifrado.
Tenga en cuenta que smtp.gmail.com nonoacepta envíos en el puerto 25 y, dependiendo de la metodología de cifrado, espera envíos en 587 (TLS) o 465 (para SSL).
También debe configurar la cuenta a través de gmail.com para permitir que un programa externo (o servidor) use sus detalles de autenticación para SMTP. Creo que habilitar POP3 o IMAP logrará esto.