Retransmisión de Exchange 2007 desde sendmail, mensaje "No entregado". ¿Posibles razones?

Retransmisión de Exchange 2007 desde sendmail, mensaje "No entregado". ¿Posibles razones?

Nota: esta es mi nueva publicación de Stackoverflow.


He estado jugando con un entorno de prueba por motivos de seguridad donde se utiliza un servidor de envío de correo DMZ RHEL5 como retransmisión para un servidor Exchange 2007. Exchange está funcionando en el entorno, tengo máquinas virtuales Vista y XP que usan Outlook en el dominio para enviarse correos electrónicos entre sí. He estado intentando simular una máquina virtual de Internet externa que envía un correo electrónico al relé de envío de correo DMZ, que lo reenvía al servidor Exchange.

Antes de que todos piensen que esto es un problema/pregunta demasiado grande, he seguido las guías de sendmail/Exchange y todo lo que quiero saber es cómo puedo determinar por qué un mensaje/correo electrónico retransmitido en Exchange está "No entregado".

Básicamente envío un mensaje SMTP al servidor de sendmail, que lo transmite a mi Exchange. /var/log/maillog muestra el correo electrónico que se transmite a Exchange.

Nov 17 13:41:22 externalmailserver sendmail[9017]: pAHIfMuW009017: from=<[email protected]>, size=1233, class=0, nrcpts=1, msgid=<[email protected]>, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=[10.50.50.1]
Nov 17 13:42:17 externalmailserver sendmail[9050]: pAHIfMuW009017: to=<[email protected]>, delay=00:00:55, xdelay=00:00:36, mailer=relay, pri=121233, relay=mailserver.xyz.local. [192.168.1.20], dsn=2.0.0, stat=Sent (<[email protected]> Queued mail for delivery)

Esto es bueno, pero To nunca recibe el correo electrónico de Exchange. Entonces comencé a husmear en Exchange. En el Asistente de solución de problemas de "Seguimiento de mensajes", consulté los mensajes procesados ​​y encontré esto: (tuve que copiar y pegar las celdas... perdón por el formato)

2011/11/17 RECEIVE SMTP <[email protected]> "Undelivered Mail Returned to Sender" [email protected] [email protected] 192.168.100.10 MAILSERVER\DMZ Relay [email protected]

Solo quiero saber si alguien tiene alguna sugerencia sobre por qué el conector de retransmisión DMZ que configuré no transmite y, en cambio, devuelve el correo electrónico reenviado al remitente como No entregado.

Mi conector de recepción de retransmisión de Exchange es bastante simple. El FQDN del servidor Exchange está configurado como respuesta HELO, todas las direcciones IP disponibles pueden recibir correo electrónico retransmitido y la dirección IP de mi servidor de sendmail está configurada específicamente como servidor remoto.

ACTUALIZAR:

En realidad creo que sé cuál es el problema. La herramienta que tengo que utilizar para enviar el correo electrónico es enviar un mensaje diferente que cuando lo intento manualmente a través de telnet.

Si envío un correo electrónico a través de telnet a través de SMTP, el mensaje msgid=123123...123.PA12312356@[correo electrónico protegido].

Si el correo electrónico se envía a través de la herramienta, es un mensaje ESMTP donde el[correo electrónico protegido]

Exchange debe estar intentando realizar una verificación de retransmisión y no puede encontrar un servidor llamado "xyz.local". ¿Suena esto bien? Todos los correos electrónicos enviados por telnet llegan bien. No parece que tenga elección sobre cómo la herramienta envía el correo electrónico. ¿De dónde obtendría el dominio xyz.local? Cuando se utiliza telnet, el servidor de sendmail se presenta como 220[correo electrónico protegido], que funciona.

ACTUALIZACIÓN 2:

¡De acuerdo! Un pequeño Wireshark funcionó. Parece que la herramienta que envía el mensaje SMTP está configurando el ID del mensaje en sí, supongo que es muy parecido a lo que haría un servidor de correo antes de enviarlo a su servidor de correo de destino. El ID de mensaje configurado es solo para el dominio (xyz.com) y cuando el correo electrónico se transmite a través de Sendmail a Exchange, parece simplemente permanecer en STOREDRIVER. Tengo noción de qué es STOREDRIVER, pero sé que los correos electrónicos se entregan si el ID del mensaje incluye el FQDN del relé (no solo el dominio), y cuando incluye solo el dominio, no se entregan.

Message-ID: <[email protected]>
Message-ID: <[email protected]>

Exchange debe estar aplicando algún filtrado de búsqueda o falta alguna configuración. ¿Alguien tiene alguna idea?

CONTESTADA: Nuevamente, no puedo responder mi propia pregunta, pero la primera persona que responda "Tal vez los correos electrónicos se estén entregando y Outlook simplemente los esté moviendo a la carpeta de correo no deseado" gana mi voto.

Así es. Los mensajes se entregaron bien, pero Outlook los filtraba como intentos de phishing. Este es un entorno de pruebas amplio y nunca se me ocurrió comprobarlo.

Respuesta1

Tal vez los correos electrónicos se estén entregando y Outlook simplemente los esté moviendo a la carpeta Correo no deseado.

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