detectar cifrado débil y protocolos obsoletos

detectar cifrado débil y protocolos obsoletos

Estoy buscando software que ayude a detectar aplicaciones que utilizan cifrado débil o protocolos obsoletos en un lugar central. Lo siento si eso suena vago. Quizás un ejemplo ayude.

Tomemos un navegador que se conecta a algún sitio web a través de https. Pero por alguna razón el cifrado negociado es débil, por debajo de cierto umbral, digamos un cifrado de 56 bits. O el protocolo es SSL 2.0 o cualquier cosa "por debajo" de TLS 1.0. ¿Existe algún software que pueda monitorear el tráfico de la red?en el servidor o en un enrutador¿Y mostrar advertencias o tomar alguna otra acción si sucede algo así? No tiene que ser perfecto, puede ser heurístico; cada pedacito de información ayuda.

No quiero instalar software en todos y cada uno de los clientes que realizan lo que técnicamente es un ataque de intermediario.

Editar: No estoy buscando herramientas que prueben un servidor específico, sino una herramienta que se ejecute en nuestro servidor/enrutador y genere algún tipo de advertencia cuando "otro cliente más" establece una conexión insegura con "algún servidor" en Internet. Y sí, sé que es bastante improbable... pero la esperanza es lo último que muere.

Respuesta1

No creo que pueda espiar el tráfico una vez que se completa el protocolo de enlace SSL entre el servidor y el cliente. Probablemente necesitará escanear el servidor para ver si ofrece cifrados débiles. ¿Quizás "sslscan"?

http://sourceforge.net/projects/sslscan/

https://www.titania-security.com/labs/sslscan

Sé que hay un paquete de Ubuntu disponible para esto.

Esto mostrará el conjunto de cifrado que ofrece un servidor.

Entonces, al escanear GMail con sslscan, obtengo:

$ sslscan --no-failed mail.google.com:443
                   _
           ___ ___| |___  ___ __ _ _ __
          / __/ __| / __|/ __/ _` | '_ \
          \__ \__ \ \__ \ (_| (_| | | | |
          |___/___/_|___/\___\__,_|_| |_|

                  Version 1.8.2
             http://www.titania.co.uk
        Copyright Ian Ventura-Whiting 2009

Testing SSL server mail.google.com on port 443

  Supported Server Cipher(s):
    Accepted  SSLv3  256 bits  AES256-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  AES128-SHA
    Accepted  SSLv3  168 bits  DES-CBC3-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  RC4-SHA
    Accepted  SSLv3  128 bits  RC4-MD5
    Accepted  TLSv1  256 bits  AES256-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  AES128-SHA
    Accepted  TLSv1  168 bits  DES-CBC3-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  RC4-SHA
    Accepted  TLSv1  128 bits  RC4-MD5

  Prefered Server Cipher(s):
    SSLv3  128 bits  RC4-SHA
    TLSv1  128 bits  RC4-SHA

  SSL Certificate:
    Version: 2
    Serial Number: 4294967295
    Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption
    Issuer: /C=ZA/O=Thawte Consulting (Pty) Ltd./CN=Thawte SGC CA
    Not valid before: Oct 26 00:00:00 2011 GMT
    Not valid after: Sep 30 23:59:59 2013 GMT
    Subject: /C=US/ST=California/L=Mountain View/O=Google Inc/CN=mail.google.com
    Public Key Algorithm: rsaEncryption
    RSA Public Key: (1024 bit)
      Modulus (1024 bit):
          00:af:39:15:98:68:e4:92:fe:4f:4f:f1:bb:ff:0d:
          2e:b0:fe:25:aa:bd:68:04:67:27:ea:6c:43:4c:a7:
          6d:cb:c8:8f:7e:81:ee:87:26:25:10:12:54:33:9e:
          aa:3d:9b:8f:8e:92:b3:4b:01:e3:f9:4a:29:c3:0f:
          fd:ac:b7:d3:4c:97:29:3f:69:55:cf:70:83:04:af:
          2e:04:6e:74:d6:0f:17:09:fe:9e:20:24:24:e3:c7:
          68:9c:ac:11:bd:92:e4:b2:1b:09:f2:02:32:bb:55:
          1b:2d:16:5f:30:12:23:e2:4c:4a:8d:c2:da:3f:e1:
          b8:bf:f7:3a:b1:86:be:f0:c5
      Exponent: 65537 (0x10001)
    X509v3 Extensions:
      X509v3 Basic Constraints: critical
        CA:FALSE
      X509v3 CRL Distribution Points: 
        URI:http://crl.thawte.com/ThawteSGCCA.crl

      X509v3 Extended Key Usage: 
        TLS Web Server Authentication, TLS Web Client Authentication, Netscape Server Gated Crypto
      Authority Information Access: 
        OCSP - URI:http://ocsp.thawte.com
        CA Issuers - URI:http://www.thawte.com/repository/Thawte_SGC_CA.crt

  Verify Certificate:
    unable to get local issuer certificate

EDITAR:

Ah, mira esta página:http://prefetch.net/articles/debuggingssl.html

Entonces, puede usar esa herramienta para ver el apretón de manos y cuál es el cifrado acordado.

Respuesta2

Puedes usar elcifrados de enumeración sslguión denmapapara obtener una estimación de la adecuación del cifrado.

Un ejemplo:

$ nmap --script ssl-enum-ciphers.nse mail.google.com

Starting Nmap 5.61TEST2 ( http://nmap.org ) at 2011-11-22 14:09 CET
Nmap scan report for mail.google.com (173.194.34.245)
Host is up (0.0050s latency).
Other addresses for mail.google.com (not scanned): 173.194.34.246 173.194.34.247
rDNS record for 173.194.34.245: mad01s09-in-f21.1e100.net
Not shown: 998 filtered ports
PORT    STATE SERVICE
80/tcp  open  http
443/tcp open  https
| ssl-enum-ciphers:
|   SSLv3
|     Ciphers (9)
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5 - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|     Compressors (1)
|       NULL
|   TLSv1.0
|     Ciphers (9)
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5 - unknown strength
|       TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA - strong
|     Compressors (1)
|       NULL
|_  Least strength = unknown strength

Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 16.38 seconds

información relacionada