Demandas contradictorias de Nginx para el encabezado del host

Question

Estoy intentando exponer una parte de mi servidor web a través de una dirección y otra parte a través de otra. Siento que mi caso de uso debería ser simple, pero nginx me está dando muchos problemas.

Lo que tengo actualmente es esto:

Servidor uno:

server {
  listen 443 ssl;
  server_name mydomain.com;

  location /dev/subfolder {
    proxy_pass http://dev.mydomain.local/subfolder;
    proxy_redirect http:// https://;
  }
}

Servidor dos:

server {
  listen 80;
  server_name dev.mydomain.com;

  location /main {
    #some config
  }
  location /subfolder {
    return 404;
  }
}
server {
  listen 80;
  server_name dev.mydomain.local;

  location /subfolder {
    #some config
  }
}

El problema es que, si agrego una proxy_set_header Host $hostdirectiva al servidor uno, el primer bloque del servidor en el servidor dos recogerá la solicitud y devolverá 404. Si no incluyo ese encabezado, mi navegador intentará navegar dev.mydomain.localy fallará, porque ese dominio solo está disponible internamente. ¿Cómo soluciono este problema?