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Me he topado con una pared con esta configuración y no puedo ni por mi vida resolver esto, a pesar de haber configurado algunos otros servidores SMTP virtuales en el pasado. ¿Quizás algo haya cambiado en 2019?
Proporcionaré tanta información como sea posible para ayudarte a ayudarme :)
Instalé el servidor SMTP y el cliente Telnet en mi servidor 2019, seguí las guías y volví a verificar mi configuración para asegurarme de que todo esté configurado correctamente.
[General]
- Tengo todas las direcciones IP no asignadas permitidas
[Acceso]
- Autenticación configurada como "Anónima"
- TLS atenuado
- Control de conexión y restricciones de retransmisión configuradas para permitir todo con una lista en blanco a continuación.
[Mensajes]
- Todo dejado por defecto
[Entrega]
Seguridad saliente
- Autenticación básica con el nombre de usuario y contraseña de Office 365 configurados.
Conexión saliente
- Puerto TCP: 587
Entrega avanzada
- El host inteligente está configurado en: smtp.office365.com
Las pestañas [LDAP] y [Seguridad] son las predeterminadas.
El usuario de Office 365 está configurado paraAutenticación SMTP habilitaday lo he confirmado a través de PowerShell.
telnet 127.0.0.1 25muestra:
220 mydomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: 10.0.17763.1697 ready at Tue, 7 Sep 2021 13:53:35 +1000
Sin embargo, cuando intento enviar un correo electrónico a través de este relé, permanece en el directorio C:\inetpub\mailroot\Queue y aparece lo siguiente en el registro de eventos:
Message delivery to the host 'X.X.X.X' failed while delivering to the remote domain 'recipientsdomain.com' for the following reason: The remote SMTP service rejected AUTH negotiation.
Probablemente me patearé una vez que me dé cuenta de esto, pero debo estar volviendome loco.
EDITAR: olvidé agregar...
También puedo hacer telnet desde la red al smtp.office365.compuerto 587 y también he configurado un conector en Office 365 para las IP WAN que están en uso en mi red.
¡Gracias! bil
Respuesta1
Bien, después de unas horas más de resolución de problemas. Vi algunas solicitudes de inicio de sesión fallidas en el centro de administración, lo que me llevó por la ruta de acceso condicional.
Anteriormente configuré un bloqueo de ubicación en Office 365, así que lo deshabilité como medida de precaución, pero creo que lo que terminó haciendo fue deshabilitar los valores predeterminados de seguridad en Azure.