Así que esto es extraño. Tengo docenas de servidores OpenVPN alojados en un servidor pfsense 2.4. Recientemente me encontré con un problema en el que un solo cliente puede conectarse pero no puede hacer ping al enrutador o a la puerta de enlace openvpn. Otros usuarios de su oficina no sufren el mismo problema. Este cliente ha llegado a restablecer su PC con Windows 10 con los mismos resultados.
He utilizado tcpdump para monitorear el tráfico desde su dirección IP asignada y no pasa nada por el cliente openvpn. Puede hacer ping a google.com pero no puede hacer ping a 8.8.8.8.
Editar: como se indicó en los comentarios, hacer ping a google.com devuelve una dirección ipv6. Intenté desactivar la red ipv6 en Windows 10 sin éxito. Estoy de acuerdo en que la comunicación parece realizarse a través de ipv6.
Desde que este primer cliente me informó sobre el problema, encontré otro cliente con el mismo problema. Lo único consistente entre los 2 clientes es que ambos usan Comcast Business. Uno está en la costa este y el otro en la costa oeste, ambos en áreas metropolitanas. En un intento de ver si todo funcionaba, utilicé iplocation.net para ver si la ubicación cambiaba. Cuando se conecta a OpenVPN, la dirección ipv4 no se carga, pero sí se carga cuando se desconecta de la VPN.