Actualmente estoy construyendo un laboratorio con varios enrutadores y dos servidores Ubuntu como servidores proxy. Aquí está la topología:
Lo que está sucediendo ahora es que el tráfico ya está redirigido al proxy, pero cuando el proxy envía el tráfico de regreso al Host 3 a través de otro enrutador, se etiqueta como solicitud no válida, porque el enrutador no lo reconoce.
He estado buscando en Internet y en libros durante algunos meses y tengo una pista: habilitar la multidifusión en Squid (¿o Ubuntu?) para anunciar su presencia a los enrutadores, de modo que cuando el Host 3 solicite la página web al Internet, su tráfico será redirigido al proxy, y luego el proxy atenderá la solicitud si el tráfico pasa por varios enrutadores.