암호화된 S/MIME 메시지를 해독할 수 없습니다.

암호화된 S/MIME 메시지를 해독할 수 없습니다.

S/MIME 서명된 이메일을 보험 회사에 보낸 후, 해당 회사의 교환 서버가 내 S/MIME 인증서를 가져왔고 응답은 S/MIME 암호화되었습니다. 이전에는 그들은 내 PGP 공개 키를 사용하여 나에게 보낸 메시지를 암호화했고, 나는 이를 해독할 수 있었습니다. 그들은 자신의 메시지에 서명한 적이 없습니다.

인증서와 개인 S/MIME 키가 Thunderbird 및 Apple Mail에 설치되어 있음에도 불구하고 어느 것도 메시지를 해독할 수 없습니다. (Thunderbird는 메시지를 해독할 수 없습니다. 보낸 사람이 이 메시지를 암호화하기 위해 귀하의 인증서 중 하나를 사용했습니다. 그럼에도 불구하고 Thunderbird는 인증서와 일치하는 개인 키를 찾을 수 없었습니다.)

자체 전송 테스트 메시지와 Swiftmail/PHP의 메시지를 포함하여 암호화를 위해 S/MIME 인증서를 사용하여 다른 엔터티로부터 받은 메시지를 Thunderbird 및 Apple Mail에서 해독할 수 있습니다.

개인 키는 스마트 카드에 저장되어 있지 않지만 Thunderbird의 소프트웨어 보안 모듈과 Apple의 키체인에 저장되어 있습니다.

보험회사로부터 받은 암호화 불가능한 이메일의 메일 헤더 중 일부는 다음과 같습니다.

Content-Transfer-Encoding: BASE64
Content-Disposition: attachment; filename=smime.p7m
Content-Type: application/pkcs7-mime; name=smime.p7m; 
 smime-type="enveloped-data"
...
X-MS-Has-Attach:
X-MS-TNEF-Correlator:
x-ms-exchange-transport-fromentityheader: Hosted
...
MIME-Version: 1.0

제안된 대로 수동으로 암호 해독Outlook에서 보낸 깨진 S/MIME 메시지를 해독하는 방법은 무엇입니까?또한 실패합니다:

$ openssl smime -decrypt -in msg.eml  -inkey privatekey.pem  -out decrypted.txt
Error decrypting PKCS#7 structure
140735747326920:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:/BuildRoot/Library/Caches/com.apple.xbs/Sources/libressl/libressl-22.50.2/libressl/crypto/evp/evp_enc.c:529:

누구 쪽에서 문제가 있는지 어떻게 찾을 수 있나요?

편집하다:

$ openssl smime -pk7out -in msg.eml | openssl asn1parse
    0:d=0  hl=4 l=27205 cons: SEQUENCE          
    4:d=1  hl=2 l=   9 prim: OBJECT            :pkcs7-envelopedData
   15:d=1  hl=4 l=27190 cons: cont [ 0 ]        
   19:d=2  hl=4 l=27186 cons: SEQUENCE          
   23:d=3  hl=2 l=   1 prim: INTEGER           :00
   26:d=3  hl=4 l= 457 cons: SET               
   30:d=4  hl=4 l= 453 cons: SEQUENCE          
   34:d=5  hl=2 l=   1 prim: INTEGER           :00
   37:d=5  hl=3 l= 172 cons: SEQUENCE          
   40:d=6  hl=3 l= 151 cons: SEQUENCE          
   43:d=7  hl=2 l=  11 cons: SET               
   45:d=8  hl=2 l=   9 cons: SEQUENCE          
   47:d=9  hl=2 l=   3 prim: OBJECT            :countryName
   52:d=9  hl=2 l=   2 prim: PRINTABLESTRING   :GB
   56:d=7  hl=2 l=  27 cons: SET               
   58:d=8  hl=2 l=  25 cons: SEQUENCE          
   60:d=9  hl=2 l=   3 prim: OBJECT            :stateOrProvinceName
   65:d=9  hl=2 l=  18 prim: PRINTABLESTRING   :Greater Manchester
   85:d=7  hl=2 l=  16 cons: SET               
   87:d=8  hl=2 l=  14 cons: SEQUENCE          
   89:d=9  hl=2 l=   3 prim: OBJECT            :localityName
   94:d=9  hl=2 l=   7 prim: PRINTABLESTRING   :Salford
  103:d=7  hl=2 l=  26 cons: SET               
  105:d=8  hl=2 l=  24 cons: SEQUENCE          
  107:d=9  hl=2 l=   3 prim: OBJECT            :organizationName
  112:d=9  hl=2 l=  17 prim: PRINTABLESTRING   :COMODO CA Limited
  131:d=7  hl=2 l=  61 cons: SET               
  133:d=8  hl=2 l=  59 cons: SEQUENCE          
  135:d=9  hl=2 l=   3 prim: OBJECT            :commonName
  140:d=9  hl=2 l=  52 prim: PRINTABLESTRING   :COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA
  194:d=6  hl=2 l=  16 prim: INTEGER           :7F9285XXXX...
  212:d=5  hl=2 l=  13 cons: SEQUENCE          
  214:d=6  hl=2 l=   9 prim: OBJECT            :rsaesOaep
  225:d=6  hl=2 l=   0 cons: SEQUENCE          
  227:d=5  hl=4 l= 256 prim: OCTET STRING      [HEX DUMP]:0068E5XXXX...
  487:d=3  hl=4 l=26718 cons: SEQUENCE          
  491:d=4  hl=2 l=   9 prim: OBJECT            :pkcs7-data
  502:d=4  hl=2 l=  29 cons: SEQUENCE          
  504:d=5  hl=2 l=   9 prim: OBJECT            :aes-256-cbc
  515:d=5  hl=2 l=  16 prim: OCTET STRING      [HEX DUMP]:CF1A61XXXX...
  533:d=4  hl=4 l=26672 prim: cont [ 0 ]        

관련 정보