Eu uso Macs e PCs. Eu tenho um pen drive no formato exFAT e tem 64 GB. Estou planejando fazer um pen drive inicializável do Ubuntu. Eu li on-line que o sistema operacional ocupa até 2,5 GB de espaço, portanto, se eu não usá-lo para inicializar e conectá-lo quando o sistema já estiver em execução, poderei usar o restante do espaço no Mac ou Windows sem afetar o Ubuntu (o formato exFAT atual o torna utilizável em ambos os sistemas operacionais). Se sim, poderei acessar os arquivos que carreguei no pen drive através do OSX ou Windows quando inicializar o Ubuntu.
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Contanto que os arquivos que você deseja usar no Windows e no Mac estejam em uma partição separada, isso não deve fazer nada no Ubuntu