Tenho usado versões LTS do Ubuntu há vários anos (14.04 no início, agora 16.04) e nunca tive sucesso do-release-upgrade; Eu entendi que isso ocorre porque executo muitos softwares de terceiros.
Fiz as coisas dessa maneira porque prefiro manter a mesma interface durante um período de tempo, em vez de ter que aprender novas maneiras de fazer as coisas a cada seis meses. O que eu perco com isso é que o novo software às vezes não funciona em uma versão do Ubuntu de 3 a 5 anos, apesar de ainda ser "suportado". Meu caso atual é que desejo instalar um complemento que requer suporte a C++ 17, que não estava disponível quando o 16.04 foi congelado e não foi adicionado em backports (até onde consegui descobrir) .
Na verdade, o suporte de que preciso aparentemente está disponível apenas em 19.04 e versões mais recentes; mesmo atualizar (dolorosamente) para 18.04 não me permitirá executar o que desejo, porque ainda não obterei as versões de libc++ e libc++abi de que preciso.
A questão é: do que mais eu desisto ao mudar para o cronograma de lançamento padrão semestral, em troca de ter que instalar o clean a cada seis meses (já que as atualizaçõesaindanão funcionará devido ao software que desejo/preciso em minha máquina).
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Uso o Ubuntu desde Warty em 2004 e sempre atualizo a cada seis meses. Atualizações incrementais são sempre um pouco complicadas na minha experiência. Você precisa preparar cuidadosamente seu sistema antes de começar e, às vezes, o que você obtém não é tão polido quanto uma nova instalação do Ubuntu. É por isso que geralmente prossigo com uma nova instalação a cada vez. Eu mantenho uma partição /home separada e apenas formato minha partição / a cada seis meses. Após a atualização, instalei meus aplicativos favoritos e tudo funcionou como antes. Não estou dizendo que você deva fazer o mesmo, mas com certeza pular de LTS para LTS a cada dois anos resultará em saltos maiores (e em um risco maior de falhas nas atualizações).
Na minha opinião, você não deveria ter medo de atualizações frequentes. Os LTSes podem ser mais estáveis no longo prazo (os erros serão corrigidos no futuro), mas não no início de cada ciclo, portanto, mesmo se você pular de LTS para LTS, não terá uma experiência dramaticamente diferente da atualização a cada seis meses.