Não consigo encontrar o iTunes na pesquisa do PlayOnLinux, ele simplesmente não aparece.
Existe outra maneira de instalá-lo?
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O iTunes é um daqueles softwares que não roda no Linux. Você pode tentar usar o PoL (embora já tenha descoberto que não funciona) ou tentar o Wine, embora também não seja suportado lá.
A única solução viável que encontrei foi rodar o Windows em uma máquina virtual e rodar o iTunes lá. Minha experiência com o VirtualBox foi que o iTunes rodará em WinXP e Win7, mas não totalmente em Win8. O VMWare Player é capaz de suportar o iTunes no Win8, principalmente, mas tenho alguns problemas com Ipods mais antigos no Win8/VMWare e geralmente continuo com o Win7/VMWare neste momento.
Se você decidir usar o VirtualBox, precisará capturar a conexão USB do dispositivo IPad/Pod/Phone usando o recurso de filtro USB do VirtualBox. Demora um pouco para brincar, mas pode ser feito.