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Tenho 34,4 GB de espaço livre disponível e quero alocar esse espaço para /dev/sdb5 de uma forma utilizável.
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Esse espaço parece estar localizado um pouco antes /dev/sdb5(da sua listagem, /dev/sdb5ocupa os setores 395622400 a 467822591, e o espaço livre é de 323422208 a 395622399), portanto deve ser possível utilizá-lo para estender /dev/sdb5.
Você deve conseguir fazer isso inicializando a partir de uma mídia Ubuntu ao vivo e usando o programa GParted na sessão ao vivo para mover e estender a partição.
É claro que é aconselhável primeiro fazer backup de todos os seus dados importantes dessa partição para alguma unidade externa, caso algo dê errado.