Consegui instalar o letsencrypt no FreeBSD da mesma forma que tenho feito no Linux. Faço isso:
git clone https://github.com/letsencrypt/letsencrypt.git /opt/letsencrypt
cd /opt/letsencrypt
sudo ./letsencrypt-auto certonly -a standalone -d my_website.com
É isso. No FreeBSD eu o clonei em um diretório diferente, mas a 3ª linha lançou uma exceção "o suporte ao FreeBsd ainda é muito experimental, você deve tentar baixar o letcrypt você mesmo e todas as dependências e ..." construí-lo você mesmo ou algo parecido. E saiu. Não salvei o texto exato.
Existe uma maneira fácil e semelhante de instalá-lo no FreeBSD 11?