Tenho duas máquinas uma com Ubuntu exclusivo e outra com Ubuntu + windows. Meus dotfiles são sincronizados usando um repositório vcs externo e o mesmo para meus projetos.
No entanto, gostaria que as imagens do meu sistema também estivessem sincronizadas, em algum nível. Por exemplo, se eu instalar um software em uma máquina, será mais fácil instalar o mesmo software na outra máquina. Ou se eu alterar minhas configurações de sshd, será semelhante. Não há problema se isso fizer com que os dois computadores sejam idênticos, embora eu também prefira ter algumas configurações específicas da máquina.
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Você já ouviu falar deRefletir Macrium? Acho que pode realizar algo como criar automaticamente (agendado) uma imagem do sistema para um NAS (servidor de arquivos).
Tenho experiência em fazer dois PCs completamente idênticos ao Macrium Reflect. Mas o seu caso é muito mais avançado.