Nos dias 18.04 e 18.10 consegui arrastar, por exemplo, um arquivo que estava na área de trabalho e soltá-lo no aplicativo Telegram, Google Drive e assim por diante. Agora em 19.04 não é possível arrastar e soltar arquivos da área de trabalho para outro aplicativo. Existe uma configuração para isso, já que esse comportamento não seria intuitivo para um usuário normal.
A imagem abaixo é para dar uma ideia. Eu pego um arquivo, arrasto-o para, por exemplo, o Telegram, e em vez de detectar que quero soltá-lo, ele simplesmente aparece pairando na área. Isso acontece no Google Drive, Gmail e outros aplicativos ao arrastar da área de trabalho. Funciona se eu fizer isso a partir do aplicativo de arquivo (anteriormente Nautilus), mas não diretamente da área de trabalho, o que criará problemas ao explicar o Ubuntu para outras pessoas.