a única coisa que posso imaginar que poderia causar isso é: usar o ext2fsd para mover algumas imagens do Windows para o Ubuntu.
eu tentei usar fsck, mas apenas faz aparecer números aleatórios na tela
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Você também fez algo como atualizar o kernel ou algo assim? Além disso, por 'não inicializar', você quis dizer que ele volta para grub , certo? nesse caso, tente desabilitar a inicialização segura de UEFI ou BIOS.