Com o iOS4 é possível criar novas playlists personalizadas diretamente no telefone.
Isso funciona bem para mim, espere quando eu conectar o iPhone a qualquer máquina (Mac ou PC) que tenha o iTunes em execução (mesmo que não seja o iTunes emparelhado para o iPhone). Todas as personalizações que fiz nas listas de reprodução, novas ou reordenou os existentes, são destruídos.
O Google parece não conseguir encontrar resultados para mim devido ao muito barulho em iPhones e listas de reprodução.
Isso acontece com todo mundo ou só comigo. Parece que as edições devem ser sincronizadas novamente. Aliás, não tenho configuração de sincronização no iphone e todas as músicas estão configuradas para serem gerenciadas manualmente.
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O iTunes 10.2/iOS4.3 mais recente corrige esse problema.