Existe algum programa (para PC) que monitore constantemente quais programas e janelas dentro desses programas você abriu e, em seguida, restaure cada uma dessas janelas em caso de falha/reinicialização forçada? (procurando especificamente pelo Outlook, mas aberto a todas as ideias)?
Algo semelhante ao recurso do Chrome onde, após uma falha, diz "Parece que o Chrome não desligou corretamente. Gostaria de restaurar suas guias abertas?"