Após uma restauração do TimeMachine; Parece que o Office 2011 está tendo problemas com permissões. Depois de tentar um 'reparo' do Utilitário de Disco, ainda estou vendo:
há um problema com o banco de dados do Office
na inicialização, após o qual o Word/Excel funciona sem problemas.
O Outlook, por outro lado, nem sequer inicia. Dada a mensagem óbvia aqui "Você não tem acesso de gravação à pasta do aplicativo Outlook" - onde está localizado o banco de dados para verificar?
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A base de dados deve estar em ~/Documents/Microsoft User Data/Office 2011 Identities/Main Identity/
Dentro deve ser o arquivo de banco de dados simplesmente denominado "Banco de Dados". Se você corrigir as permissões (Obter informações-> Compartilhamento e permissões) e ainda não estiver funcionando, existe uma ferramenta de reparo chamada Microsoft Database Utility localizada /Applications/Microsoft Office 2011/Office/
que deve ser capaz de corrigir qualquer problema remanescente com o banco de dados.