O iChat pode fazer chats de vídeo em grupo bem no OS X. Parece que o Skype pode fazer chats de vídeo em grupo no Windows 7 agora (mas isso ainda não está na versão para Mac).
Existe algo que funcione bem em ambas as plataformas (além de boa qualidade de vídeo)?
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Parece que o Skype pode ser a resposta. Eles lançaram umMac betaque possui videoconferência para várias pessoas.
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Você pode usar : http://www.tokbox.com/
que permitem videoconferência online em ambas as plataformas.