Eu sei que o Paint.NET costumava ter suporte de pressão, mas eles o retiraram várias versões atrás e se recusaram a adicioná-lo novamente. Existem outros editores de imagem gratuitos decentes do Windows que suportam pressão para usuários de tablets?
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Olhando os arquivos de ajuda do Gimp, ele mostra suporte para tablets com entrada de pressão:
http://docs.gimp.org/2.6/en/gimp-pimping.html#gimp-prefs-input-devices