É possível usar o autorun.inf em um CD-ROM para executar um exe sem avisar o usuário, mas o mesmo não é possível em uma unidade USB. Por que? Se for possível, como? Em uma unidade USB, ele apenas solicita que o usuário selecione uma ação.
Responder1
Isso foi desativado nas versões modernas do Windows (7, Vista, etc) devido a questões de segurança. Não há mais como fazer exe de execução automática.
O problema era que os vírus se espalhavam por meio de drives flash "encontrados". É muito menos provável que isso ocorra com cdroms, portanto a restrição é apenas para unidades flash.
Responder2
Existem hacks de registro que podem permitir que o Windows 7 faça isso. Isso também poderia ser feito através da Política de Grupo Local. Não é aconselhável, pois torna o sistema mais sujeito a vírus USB, mas em algumas situações em que se deseja automatizar determinados comportamentos e scripts, é útil.
Usuário atual
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\Explorer
Computador Local:
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\Explorer
Limpar o NoDriveTypeAutoRunvalor encontrado nas chaves acima deve funcionar.
Veja também: http://www.samlogic.net/articles/autorun-enable-disable-nodrivetypeautorun.htm