Responder1
~/Library/Preferences/com.googlecode.iterm2.plist
Infelizmente, criar um link simbólico não é suficiente porque a biblioteca da Apple o apaga ao salvar as preferências. Poderia ser feito com cron e um script inteligente, eu acho.
Responder2
Versões recentes do iTerm2 suportam a configuração explícita da localização do arquivo de preferências, que você pode inserir ~/DropBox/Apps/com.googlecode.iterm2.plist
e que parece funcionar bem. A preferência do iTerm2 está na guia “Geral”.