No Visual Studio, posso percorrer o histórico da área de transferência pressionando CTRL+SHIFT+Vem vez de CTRL+V. Acredito que seja chamado de anel de prancheta. Mas esse recurso parece não existir fora do Visual Studio, pelo menos não com a mesma combinação de teclas. Existe uma combinação de teclas incorporada no Windows para fazer o mesmo, ou seja, ser capaz de percorrer o histórico da área de transferência enquanto cola?
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O Windows (7 e versões anteriores) não possui esse recurso integrado de gerenciamento da área de transferência; mas você pode querer ler o seguinte artigo:
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A partir do Windows 10 versão 1809, o Windows agora possui um histórico integrado da área de transferência.
Você pode pressionar ⊞ Win+ Vpara mostrá-lo.
Observe que este ainda tem muito menos recursos do que o Ditto, então ainda seria uma boa opção a considerar.