Existe uma maneira de configurar o firewall no windows (2008 R2 SP1) para "perguntar" se deve permitir o acesso de um programa à internet? Ou preciso de algum software de terceiros para isso?
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Você pode configurá-lo por programa, mas não como um firewall de saída para qualquer coisa que queira sair do PC.
A edição gratuita permite alguns componentes do Windows por padrão e você não pode bloqueá-los, mas a edição plus permite.