Essa configuração anula a inspeção profunda de pacotes (observando a carga de dados além dos cabeçalhos dos pacotes)?
Eu tenho uma conexão de túnel SSH ou, mais exatamente, uma conexão de servidor proxy em execução dentro de uma conexão de túnel SSH. Eu configurei o cliente OpenVPN para se conectar por meio deste servidor proxy e ele se conecta tecnicamente por meio do túnel SSH.
Isso pode ser rastreado?
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Como você define trilha? Por quem você está preocupado em ser rastreado?
Alguém capaz de monitorar a partir do ponto de saída da sua VPN seria capaz de saber todas as atividades associadas a essa VPN.
Alguém que seja capaz de comprometer o servidor SSH, o proxy ou o ponto final do OpenVPN poderá trabalhar para determinar a verdadeira origem do tráfego.
Se você está preocupado apenas com a modelagem básica do tráfego do seu ISP, é quase certo que você está exagerando. Executar o OpenVPN sobre SSH causará alguns problemas importantes de desempenho e realmente não fará diferença. Mesmo uma VPN realmente básica geralmente é suficiente para evitar a modelagem de tráfego baseada em lista negra.
Se você estiver fazendo conexões através desta VPN maluca para algum serviço, alguém do outro lado poderia rastreá-lo de volta ao seu computador se tivesse a cooperação dos ISPs onde os hosts VPN e SSH estão hospedados. Principalmente se o servidor VPN ou SSH estiver sendo usado apenas por você. Eles simplesmente teriam que observar o que está entrando no sistema com a VPN e o que está saindo. Se estiver sendo usado apenas por uma pessoa, você verá o tráfego não criptografado saindo da VPN e o tráfego da VPN.
Para resumir, se você está procurando 100% de anonimato, não acredito que a configuração descrita chegue perto de fornecer isso, supondo que uma entidade governamental ou alguém realmente determinado queira rastreá-lo até o seu computador.
Se você está apenas tentando evitar ser bloqueado por algum tipo de filtro em seu ISP/Escola/trabalho, você está configurando algo muito complexo. Se você puder fazer conexões SSH de saída, tudo o que eles saberão é que você fez uma conexão SSH de saída. Eles não saberiam nada sobre a carga útil do SSH.