Normalmente no Ubuntu, se uma nova versão estiver disponível, a GUI informará. No entanto, se você estiver executando o Ubuntu no servidor, não há GUI.
Vocêpoderun lsb_release -a, que pelo menos informará qual é a sua versão atual, mas não informa se há uma nova versão para a qual você pode atualizar. Estou tentando escrever um script simples para "determinar se é hora de atualizar" e seria muito útil poder fazer isso por meio de um comando ... alguém conhece um?
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Verifique o comando do-release-upgrade. Se não houver nenhuma nova versão disponível, ela simplesmente retornará de acordo:
$ do-release-upgrade
Checking for a new ubuntu release
No new release found
Se houver uma nova versão disponível, porém, ele continua baixando as diferenças, solicitando a senha do sudo (se for executado por usuário não privilegiado para atualizações).
Para versões LTS do Ubuntu, acredito que isso só mostra que há uma atualização disponível se houver uma nova versão LTS disponível. Faça mais pesquisas sobre a ferramenta para ver suas peculiaridades exatas.