Tenho uma máquina de teste com Windows Server 2008 r2. Posso atualizá-la para o Windows Server 2012 (também conhecido como Windows Server 8).
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Com todas as versões anteriores do Windows, há um padrão claro de que você pode atualizar diretamente uma versão do Windows para a próxima versão imediata. Por exemplo, XP -> Vista. Vista -> Win7. Servidor 2003-->2008. Portanto, acredito que é seguro dizer que você pode atualizar o servidor 2008R2 para o Windows Server 8 diretamente.