É seguro executar vários brew installcomandos ao mesmo tempo?
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Em geral, sim. Não deve haver problema em fazer isso.
O Homebrew apenas baixará os arquivos necessários para preparar a fórmula e, em seguida, executará a configuração e a compilação por si só. Isso não deve ser um problema, já que todas as fórmulas residem em suas respectivas pastas – exceto nos casos muito raros em que você instala duas fórmulas simultaneamente que têm a mesma dependência.
Idealmente, eu verificaria as dependências de uma fórmula brew deps <formula>antes e as instalaria manualmente em casos de sobreposições entre vários brew installcomandos que você planeja executar.
Mas fora isso: faço isso o tempo todo e ainda não tive problemas.