No OSX existe o conceito de Pacote de Documentos, que é basicamente um diretório que é mostrado ao usuário como um único arquivo. Esta é a documentação da Apple sobre isso:
Se os formatos de arquivo de seus documentos estiverem ficando muito complexos para gerenciar devido a vários tipos de dados diferentes, você pode considerar a adoção de um formato de pacote para seus documentos. Os pacotes de documentos dão a ilusão de um único documento aos usuários, mas fornecem flexibilidade na forma como você armazena os dados do documento internamente. Especialmente se você usar vários tipos diferentes de formatos de dados padrão, como JPEG, GIF ou XML, os pacotes de documentos facilitam muito o acesso e o gerenciamento desses dados.
Então você pode criar um diretório chamado digamosMeuArquivo.aaamas o usuário o vê como um único arquivo sem extensão e com o ícone do aplicativo cadastrado em arquivos aaa.
Existe algo equivalente no Windows (recente)?
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Isso não é compatível como função principal do sistema operacional.
Mas um conceito semelhante é possível da seguinte forma: você sempre pode armazenar vários documentos em uma estrutura de arquivo zip e atribuir a ele uma extensão diferente de .zip e registrar essa extensão em seu aplicativo. Internamente, a estrutura do documento usa o algoritmo zip padrão, mas os usuários não precisam se preocupar com isso.
Um exemplo é java .jar, que na verdade são arquivos zip, mas manipulados pelo tempo de execução Java.
O fato de um usuário ver a extensão do seu arquivo depende das configurações selecionadas em Opções de pasta > Ocultar extensões para tipos de arquivo conhecidos.